2001թ.-ից 2004թ.-ը Օ’Բրայենը գլխավորել է «Բոսթոնը», որից հետո մեկ մրցաշրջան (2004/2005) մարզել է «Ֆիլադելֆիան»: 2007թ-ին 60-ամյա մասնագետը փոխարինեց «Ինդիանայի» գլխավոր մարզիչին՝ Րիկ Կարլայրին: Օ’Բրայենը հեռացվել է «Պեյերսից» 2010/2011թթ-ին, 3-անգամ անընդմեջ փլեյ-օֆֆ չդուրսգալու պատճառով: